QUÍMICA DE COORDINACIÓN / QUIRALIDAD EN 3D
Reflejar no es girar.
Descubre cómo ligandos aquirales pueden formar un complejo quiral: explora, refleja, superpón, tuerce y ponte a prueba.
Co(III)
N donador
C del puente
Tres ligandos en idénticos (los colores solo ayudan a seguirlos)
Se prueban las 24 rotaciones propias que hacen coincidir los seis vértices de un octaedro ideal (E, 8 C₃, 6 C₄, 3 C₂ y 6 C₂′). Se comparan las parejas de N unidas por cada quelato, permitiendo intercambiar ligandos idénticos.
Simetría del modelo ideal
Quiralidad
Helicidad normalizada
Aciertos0 / 0
Racha0
Arrastra para girar (con inercia) · Rueda o pellizco: acercar · Doble clic: restablecer · Flechas, + y − sobre el modelo · Teclas 1–6: cambiar de etapa
El origen de la quiralidad
en = etano-1,2-diamina (etilendiamina), H₂N–CH₂–CH₂–NH₂. Es bidentado: cada molécula aporta dos N donadores a posiciones adyacentes (cis). Tres ligandos en ocupan las seis posiciones del octaedro y cada uno forma un anillo quelato de cinco miembros con el metal.
Las bandas curvas representan de forma esquemática los puentes N–CH₂–CH₂–N; las esferas grises son los dos C. Los colores ayudan a seguir los ligandos; no indican que sean químicamente diferentes. No se modelan H, longitudes reales ni conformaciones de los anillos (lel/ob).
Nomenclatura: Δ designa la hélice derecha y Λ la izquierda, vistas a lo largo del eje C₃ (IUPAC). Regla práctica: pulgar derecho a lo largo del eje; si los quelatos giran como los dedos de la mano derecha, es Δ.
Ideas para discutir
¿Se necesita un carbono asimétrico?
No. En este ejemplo los ligandos en son aquirales; la quiralidad surge de su disposición global alrededor del metal.
¿Δ significa que desvía la luz hacia la derecha?
No. Δ y Λ describen la configuración espacial. El signo de la rotación óptica (+ o −) se determina experimentalmente, con condiciones y longitud de onda definidas. Para un par de enantiómeros, los valores son opuestos bajo las mismas condiciones.
¿Quitar las bandas hace que el complejo sea aquiral?
No. Ocultarlas cambia la representación, no la molécula. Pero muestra por qué observar solo la posición de los seis N no basta para identificar la quiralidad: falta saber qué N están unidos entre sí.
¿Por qué el camino Δ ⇄ Λ pasa por un prisma?
En este modelo de un solo parámetro (τ), el prisma trigonal tiene un plano de simetría horizontal (σh) y, por tanto, es aquiral. Al pasar por él, la helicidad cambia de signo. Es la idea geométrica del giro de Bailar. No es una afirmación sobre energías ni sobre el mecanismo real, que puede ser otro.
Si Δ y Λ pueden interconvertirse en el modelo, ¿se mezclan en el laboratorio?
Depende de la cinética, que este modelo no describe. Los complejos de Co(III) son cinéticamente inertes y [Co(en)₃]³⁺ se puede resolver en sus enantiómeros; la racemización es lenta.